手性的特征
一、手性(Chirality)
手性是指一个物体不能与其镜像完全重合。例如,人的双手,左手与右手镜像关系却无法重合。在化学和生物医学领域,手性分子的定义更为广泛,通常由不对称碳原子决定,即一个碳原子连接的四个基团彼此不同。为了识别这些分子,化学家们常用(RS)和(DL)系统。手性现象在自然界中普遍存在,是自然界的重要特征。就像双手看似相同,但左手无法戴进右手的手套,这是因为它们的立体结构不同。
二、手性与对映异构体
对映异构体是指不能重叠的立体异构体,它们互为镜像,且各自具有旋光性,其中一类是左旋的,另一类是右旋的,因此也称为旋光异构体。例如,乳酸根据其来源不同可以分为三种类型:从动物肌肉中提取的乳酸为右旋体,发酵生成的乳酸为左旋体,而人工合成的乳酸是外消旋体。分子中的一个不对称碳原子赋予其旋光性,因此存在L-乳酸和D-乳酸两种旋光异构体。非对映异构体是指分子中含有两个或多个手性中心,而这些分子之间不是镜像关系的立体异构体。例如,酒石酸的三种旋光异构体中,a与c、b与c都是非对映异构体。
三、手性与旋光性
旋光异构体是具有旋光性的化合物,而旋光性是物质的一种性质。含有一个手性碳原子的化合物即为手性分子,因而具备旋光性。左旋体(-)与右旋体(+)的旋光性不同。如果两种化合物混合,旋光性则消失,这种现象称为消旋。若分子内有多个手性碳原子,大部分分子都是手性分子,但也有少数不具手性,如内消旋现象,即分子内部的手性分子旋光性相互抵消,整体不具旋光性。外消旋体是一种手性分子与其对映体的等摩尔混合物,而内消旋体含有不对称原子,但由于对称因素形成的无旋光性化合物。内消旋体与外消旋体的区别在于,前者是纯物质,后者是混合物。
四、手性D/L相对构型
在糖类中,以甘油醛为标准,其费歇尔投影式中,手性C原子的-OH在左侧被视为L型,在右侧则为D型。自然界中D型糖类较为普遍。在氨基酸的费歇尔投影式中,手性C原子的-NH2在左侧为L型,在右侧为D型。大多数天然氨基酸为L型,然而甘氨酸由于缺乏手性中心,通常被称为L-甘氨酸。